現代の日本。 山梨県のとある児童養護施設に育った中学３年生の相川愛美（あいかわまなみ）は、作家志望の女の子。卒業後は高校に進学したいと思っていた。でも、施設の経営状態は厳しく、進学するには施設を出なければならない。 そんな愛美に「進学費用を援助してもいい」と言ってくれる人物が現れる。 園長先生はその人物の名前を教えてくれないけれど、読書家の愛美には何となく自分の状況が『あしながおじさん』のヒロイン・ジュディと重なる。 春になり、横浜にある全寮制の名門女子高に入学した彼女は、自分を進学させてくれた施設の理事を「あしながおじさん」と呼び、その人物に宛てて手紙を出すようになる。 慣れない都会での生活・初めて持つスマートフォン・そして初恋……。 戸惑いながらも親友の牧村さやかや辺唐院珠莉（へんとういんじゅり）と助け合いながら、愛美は寮生活に慣れていく。 そして彼女は、幼い頃からの夢である小説家になるべく動き出すけれど――。 （原作：ジーン・ウェブスター『あしながおじさん』）

大財閥〈篠沢（しのざわ）グループ〉本社・篠沢商事に勤める２５歳の桐島貢（きりしまみつぐ）。 彼は秋のある夜、上司の代理で出席した会社のパーティーで、会長令嬢で高校２年生の篠沢絢乃（しのざわあやの）に一目惚れ。実は所属する部署でパワハラに悩まされていた彼は、会社を辞めようと考えていたのだが、絢乃との出会いを機に会社に残ることを決める。 その三ヶ月後、会長・篠沢源一が末期ガンでこの世を去る。 葬儀の日、未亡人の加奈子と絢乃を車で火葬場まで送迎する仕事を任された彼は、火葬場の待合室で、父の遺言により会長の後継者となった絢乃を支えるべく、秘書室へ転属する旨を彼女に伝える。 絢乃は無事、会長に就任。会長付秘書として働くことになった貢はある日の会社帰り、助手席で眠っていた絢乃に衝動的にキスをしてしまう。 これで解雇される、彼女にも嫌われる……と絶望感に苛まれる貢だったが、彼女もまた、貢に恋をしていたことが分かり、二人は晴れてカップルに。 彼女と交際するようになり、貢の心境にも変化が。銀行マンの次男として育った自分と、名家の令嬢として育った彼女との間に格差を感じるようになり、「彼女の相手として自分はふさわしいのか？」と苦悩するようになる。 そして、絢乃と出会ってちょうど１年後に彼女の同伴者として出席した大きなパーティーで、貢は青年実業家でセレブの御曹司でもある有崎昇（ありさきのぼる）から、自分の心にある不安を煽られ、完全に自信を失ってしまう。 失望した絢乃から、一度は二人の恋愛関係に引導を渡されてしまうが、兄の悠（ひさし）から怒涛のような説教を食らい、自分は父親に対しても失礼なことを考えていたのだと猛省した貢は、「僕はカッコよくも強くもないですが、こんな僕でもいいんですか？」と、ありのままの自分を絢乃に受け止めてもらうべく、彼女に電話で伝える。 めでたく彼女との関係を修復することに成功した貢は、ベタながらクリスマスイヴに彼女に指輪を贈りプロポーズ。彼女は快諾し、翌年の６月に貢が篠沢家に婿入りする形で二人はゴールインする。

６月某日、梅雨なのによく晴れたある日――。一人のウェディングドレス姿の花嫁が、新宿の結婚式場で式を挙げようとしていた。 彼女の名前は篠沢（しのざわ）絢乃（あやの）。１９歳の若さで大財閥〈篠沢グループ〉の会長を務めている。そして、彼女が結婚する相手は桐島（きりしま）貢（みつぐ）。絢乃より８歳年上で、会長付秘書を務めている青年で、彼女の初恋の相手でもある。 彼女は控室で、桐島との出会いから結婚に至るまでの経緯を思い返していた。 二人の出会いは２０ヶ月前の秋。財閥の前会長だった絢乃の父、源一の誕生日パーティーの席でだった。この時すでに体調に異常をきたしていた絢乃の父のことを心配し、病院での受診を提案したのが当時総務課の平社員だった桐島なのだ。 彼のおかげで、父が末期ガンで闘病ののち逝去するまでの３ヶ月間を有意義に過ごすことができたと、絢乃は感謝していた。 父亡きあと、遺言で会長に就任することになった絢乃は、葬儀の日に送迎を担当した桐島に「自分に会長が務まるのか」と弱音を吐く。そんな彼女を支えるべく、桐島は「自分が秘書になります」と宣言。会長選任の取締役会でひと悶着あったものの、絢乃の母で篠沢家当主の加奈子が会長代行を務めることで承認を得、無事に絢乃が会長に就任した。 会長に就任したあとの絢乃はまだ現役の高校生だったこともあり、慌ただしい二足のワラジ生活を送っていた。桐島はそんな彼女を献身的に支え、送迎まで買って出る。 絢乃はいつしか、彼の存在に安心感を抱くようになるけれど、それが何という感情からくるものなのか分からなかった。 友人の中川（なかがわ）里歩（りほ）の指摘で、絢乃は初めて知った。それが恋なのだと――。 そして、絢乃は桐島の兄・悠（ひさし）の登場により、桐島もまた、自分に対して特別な想いを抱いていることを知り――。 高校卒業後、会長職に専念することにした絢乃は、恋人となった桐島との結婚願望を抱くけれど、彼はなかなかプロポーズしてくれず――？

２１歳の麻木（あさぎ）真樹（まき）は、まだデビューして２年目の駆け出しライトノベル作家。本屋さんで働きながら、一人暮らしをしているマンションの部屋でパソコンで執筆する毎日。 そんな彼女には、ずっと彼氏がいない。でも、モテないわけではなく、彼女自身がすべて断っているのだ。 その理由は、「初恋の相手が忘れられないから」。彼女は中学時代、卒業まで丸二年、ずっと一人の同級生に片想いを続けていたのである。 それでも告白すらできず、卒業とともに音信不通となった彼への想いは、５年経った今もなお真樹の中で〝終わらない初恋〟として燻っていた。 そんな４月のある日、真樹のもとに中学校の同窓会の案内状が届く。それと同時に、真樹の片想いの相手だった岡原（おかはら）将吾（しょうご）から電話がかかってくる。 「俺も出るから、お前も絶対に同窓会に出ろよ。お前に伝えたいことがあるから」と。 彼が自分に伝えたいことって――？　真樹はバイト先の店長に有給休暇をもらい、同窓会に出席することに……。

担当編集者・原口晃太と晴れてカップルになり，著作の映画化も決まり，押しも押されもせぬ人気作家の仲間入りを果たした巻田ナミ。 そんな彼女に，原口からある企画が持ち込まれる。それは，〈パルフェ文庫〉の公式サイトで募集した読者の恋愛エピソードを小説にする，というもの。 ナミは数多く寄せられたエピソードの中から，一人の女子高生の恋愛エピソードを小説化すべく，取材をすることに。 それは，担任教師との"禁断の恋愛"だった――。しかも，何やらワケアリのようで……？

新年度の始まる四月の始業式の日。初めて三年生の担任となった都立高校の社会科教諭・木下恵吾（25歳）は，教室に一つの空席があることに気づく。教え子の一人，江畑日奈の話では，その席の主・森嶋瑠花は脳外科に検査入院しているとのこと。恵吾が本人に面会に行くと，当の瑠花自身もそう言ったが，彼はその時に見た彼女の思いつめたような表情が気になる。 数日後，退院して登校してきた瑠花に，恵吾は衝撃的な告白をされる。「わたし，脳腫瘍で余命半年の宣告を受けたんです」と。そして，「残された半年間，先生に恋人でいてほしいんです」と。彼女に悔いを残してほしくないと思った恵吾は，彼女の「最期のお願い」を受け入れ，二人は秘密の交際を始める。 初めは「教師と教え子」という立場から戸惑っていた彼も，残された時間を大切に生きようとする彼女を本気で愛するようになっていく。 けれど無情にも病は確実に瑠花の体を蝕み，半年後の秋，恵吾と瑠花の恋にはタイムリミットが迫っていた……。